require 'rubygems' #=> false

Ruby gem 
% irb
> require 'rubygems'
=> false

false が帰ってくる。

% sudo gem update --system
Password:
Updating RubyGems
Nothing to update
% gem -v
1.3.1
% irb
> require 'rubygems'
=> false

ということなので、

% sudo gem update
Password:
Updating installed gems
Updating capistrano
Successfully installed capistrano-2.5.3
Updating dbi
Successfully installed dbi-0.4.1
Updating libxml-ruby
Building native extensions.  This could take a while...
Successfully installed libxml-ruby-0.9.6
Updating net-ssh
Successfully installed net-ssh-2.0.6
Gems updated: capistrano, dbi, libxml-ruby, net-ssh

% irb
> require 'rubygems'
=> false

う〜ん…。
検索をしてみたら、下記の一文を見つけた。

>> The false return value is typical for RubyGems and nothing to worry
>> about.
RubyGems が false を返すのはよくあることだし、心配することなんかないよ

http://blade.nagaokaut.ac.jp/cgi-bin/vframe.rb/ruby/ruby-talk/301322?301264-303755

本当か？

MacPorts でインストールした Ruby ではないけれど

こういう事象は Macports で PHP と Apache2 をインストールした時に散々泣かされたので、知っていたけれど…。